Installando Windows 2008R2 mi sono trovato in lingua inglese e seguendo diverse guide non sono riuscito a portarlo in italiano, poi alla fine ho trovato il metodo, ovviamente vale anche per passare ad altre lingue.
Per cambiare o aggiungere una lingua in Windows server 2008 R2 avrete bisogno di scaricare la ISO con tutti language pack.
La potete prelevare qui: Windows Server 2008 R2 Service Pack 1 Multilingual User Interface Language Pack
Una volta scaricata masterizzatela o utilizzatela tramite un programma che emuli un lettore dvd  come ad esempio MagicISO.
Dal menu Start->Run, lanciate il comando lpksetup, scegliere il file CAB dalla directory del DVD relativa alla lingua da installare, seguire le istruzioni e al termine verrà chiesto quale lingua selezionare per default, il sistema chiederà il riavvio e avrete finalmente il server nella lingua che desiderate.